Thử thách dành cho anh và 4 thí sinh còn lại trong chương trình là thể hiện liên khúc những bài hát bolero vang bóng một thời. Thiên Bảo bước vào đêm thi với tâm lý khá nặng bởi tuần trước anh bị rơi vào vòng sing-off và suýt bị loại. Chính vì vậy, anh cố gắng nhiều hơn ở đêm thi tuần này để không phải chia tay với chương trình. Bởi với Thiên Bảo, Solo cùng Bolero là cơ hội để anh trở lại với sự nghiệp ca hát mà anh đã gián đoạn hơn 10 năm nay. Vì biến cố gia đình, chàng ca sĩ được nhiều người yêu thích một thời đã rẽ sang làm tài xế xe khách vì đơn giản, đó là công việc duy nhất mà anh có thể làm được ngoài ca hát.

Và trước khi đến với Solo cùng Bolero, Thiên Bảo đã bán cả xe để có kinh phí đi thi. Liên khúc mà Thiên Bảo chọn trong đêm thi tối nay là Người yêu cô đơn (sáng tác: Đài Phương Trang) – Thói đời (sáng tác: Trúc Phương). Bản lĩnh của một người từng hát chuyên nghiệp giúp Thiên Bảo chinh phục được 3 nữ giám khảo. Sau phần thi, giám khảo Phi Nhung đã bắt tay chúc mừng Thiên Bảo và xem anh là đồng nghiệp của mình, tuy nhiên chị vẫn muốn anh thay đổi phong cách để mới lạ hơn. Những lời khen của Phi Nhung khiến Thiên Bảo rất hạnh phúc vì ước mơ của anh đang dần dần thành sự thật. Giám khảo Đông Đào cho rằng Thiên Bảo cứ giữ phong độ và hình ảnh riêng mà anh đang định hình trong cuộc thi Solo cùng Bolero, đó là một anh chàng lãng tử, thân thiện, kiệm lời và luôn đội mũ bê rê, bởi tuần trước Thiên Bảo đã từng thử thay đổi và bị rơi vào vòng sing-off. Giám khảo Họa Mi có phần nghiêng về giám khảo Đông Đào. Nữ danh ca cho rằng trong một cuộc thi thì thí sinh nên chọn cái gì tốt nhất để đưa ra thi thố cùng các thí sinh khác.Theo nữ danh ca, giọng của Thiên Bảo rất hay, diễn tả tình cảm đúng, đủ nhưng không nên hát dồn chữ. Số điểm của Thiên Bảo là 30 điểm và là người có mặt đầu tiên trong top 4.

Đứng sau Thiên Bảo là 2 thí sinh Quỳnh Trang và Nguyên Trung với cùng số điểm 28,75 và cũng vào top 4. “Thiên thần bolero” Quỳnh Trang thể hiện liên khúc Khuya nay anh đi rồi (sáng tác: Châu Kỳ) – Nỗi buồn gác trọ (sáng tác: Hoài Linh – Mạnh Phát) khá ngọt ngào và tình cảm. Mới đây, cô vừa được trao giải thưởng Ca sĩ bolero triển vọng tại POPS Awards 2017. Nhận xét phần thi của Quỳnh Trang, giám khảo Họa Mi dành lời khen: “Lúc nào Quỳnh Trang cũng làm cho cô Họa Mi hài lòng, lần trước cũng vậy, lần này cũng vậy. Dáng vấp của con rất dễ thương và tuổi con còn trẻ nhưng con hát rất tha thiết. Điều đó rất quý! Duy chỉ có mấy nốt thấp con hát bị mờ, cần khắc phục. Thứ hai, cô rất thích cách xử lý câu của con”. Giám khảo Đông Đào có phần khó tính hơn với cô học trò nhỏ: “Không hiểu sao bài này cô không cảm xúc được, đoạn cuối cùng con bị quên lời”. Quỳnh Trang chia sẻ lý do là vì trong lúc hát, được khán giả vỗ tay khen nhiều khiến cô bị chi phối nên hát nhầm chữ “nhớ ai” thành “có ai”. Giám khảo Phi Nhung lại càng khắt khe hơn cả giám khảo Đông Đào: “Trong mắt tôi, tôi thấy con gái tôi chưa được nhiều lắm, chưa hay. Cô Đào và cô Họa Mi nói đúng. Con phải có cách xử lý, cách hát sao cho truyền cảm chứ không phải bài nào cũng “lạng”. Nói chung hôm nay với mẹ, con chưa đạt, cố gắng chinh phục thêm”.

Thí sinh Nguyên Trung dự thi với liên khúc Áo em chưa mặc một lần (sáng tác: Hoài Linh) – Vòng nhẫn cưới (sáng tác: Vinh Sử). Chàng trai đến từ Tiền Giang thể hiện khá cảm xúc tâm trạng của một chàng trai đau đớn nhìn người yêu sang ngang. Giám khảo Đông Đào nhận xét: “Em vẫn còn chưa tiết chế được cảm xúc của mình khi hát to hát nhỏ, cô cần em hát nhiều cái đằm thắm, không cần quá gai góc”. Giám khảo Họa Mi: “Họa Mi thích giọng hát của Trung nhưng bài đầu cô không thích lắm vì bị chênh quá. Trung tống hơi mạnh quá nên bị cao hơn nốt rất nhiều, nhưng giọng của Trung rất tốt. Bài thứ 2, cô thích em hát lúc bắt đầu vô, rất là hay. Đoạn đầu và đoạn chót được nhưng đoạn giữa hơi lạng quạng mấy nốt. Về tình cảm, em có. Về cao độ, thẩm âm em chưa đủ. Em hát thì cô thích”. Giám khảo Phi Nhung cũng giống như Họa Mi: “Bài đầu em hấp tấp quá, chưa tập trung. Bài thứ 2, em xử lý rất hay, khác với các ca sĩ khác. Vô điệp khúc bị chênh loạng choạng nhưng đến đoạn cuối lại hay vô cùng”.