Mở đầu đêm thi là cặp thí sinh Lê Vinh và Quang Thành. Lê Vinh được khán giả truyền hình biết đến với vai trò diễn viên nhưng ít ai biết rằng khi đặt chân lên TP.HCM lập nghiệp, anh dự định chọn con đường ca hát nhưng cơ hội chưa đến khiến anh rẽ hướng sang nghề diễn viên. Lê Vinh cho biết anh đã chọn cách đi đường vòng cho sự nghiệp ca hát của mình.
Đối thủ của anh là Quang Thành là ca sĩ có kinh nghiệm đi hát nhiều năm. Cả hai thể hiện ca khúc Phút cuối (sáng tác Lam Phương) với phần hỗ trợ của ca sĩ Mạnh Nguyên - Quán quân Solo cùng Bolero 2017.
Giám khảo Mạnh Quỳnh nhận xét phần thi của 2 thí sinh: “Lê Vinh hát rất tốt, ưu điểm phong cách biểu diễn lạ, hòa quyện với bài hát, nhiều tình cảm, tuy nhiên phần vào nhạc của bạn bị lơi nhịp. Quang Thành có giọng ấm, lên cao xuống thấp đều đặn, kỹ thuật sân khấu tốt”.
Giám khảo Phi Nhung nhận xét Lê Vinh hát nhỏ nhẹ như nói cho người nghe, tuy nhiên biểu cảm hơi điệu. Khi nghe Phi Nhung chê Lê Vinh “điệu”, Mạnh Quỳnh nói đùa sau này khi hát với Phi Nhung, anh sẽ gồng lên để không bị nữ giám khảo chê điệu.
Giám khảo Đan Trường khen cặp đôi thể hiện tự tin, ngoại hình đẹp, 2 người cách nhau 10 tuổi, 1 người hừng hực sức trẻ, 1 người điềm đạm. Tuy nhiên,Lê Vinh hơi bị đuối câu cuối, còn Quang Thành hát hơi vội một chút.
NSƯT Vũ Thành Vinh khuyên Lê Vinh nên định hướng phong cách điềm đạm, lãng tử và xử lý thêm về cột hơi, còn Quang Thành nên chọn hình ảnh “soái ca” lịch lãm hát Bolero. Mỗi thí sinh đều có những ưu điểm riêng và đều thể hiện bài thi khá tốt nên BGK quyết định chọn cả 2 thí sinh vào vòng trong.
Tiết mục của Quang Thành - Lê Vinh và Mạnh Nguyên
Cặp thí sinh thứ 2 là Gia Đạt và Đặng Tú. Cả hai thể hiện 1 trong những ca khúc được khán giả miền Tây yêu thích nhất đó là Đắp mộ cuộc tình.với sự hỗ trợ của Á quân Solo cùng Bolero 2017 Nguyên Trung. Gia Đạt hiện đang là diễn viên và lần đầu tham gia chương trình còn với Đặng Tú thì đây là lần thứ 3. Tuy nhiên, kinh nghiệm chinh chiến không giúp Đặng Tú tự tin hơn mà khiến anh gặp nhiều áp lực.
MC Phương Hiếu mời giám khảo Phi Nhung nhận xét về 2 anh chàng soái ca, Phi Nhung chia sẻ trong đầu chị không có khái niệm soái ca mà chỉ có 2 chữ Mạnh Quỳnh thôi. Mạnh Quỳnh “bóc mẽ” sở dĩ Phi Nhung “lấy lòng” anh là vì anh mới hứa sẽ sáng tác cho Phi Nhung 1 ca khúc. Tiếp tục phần nhận xét, Phi Nhung cho rằng Gia Đạt hát cảm xúc chưa thật, chưa thoát khỏi cái bóng của Đan Nguyên, chưa chững chạc trên sân khấu, dù giọng hát đẹp. Chị khen Đặng Tú hát có chiều sâu nhưng cũng cần tập luyện thêm.
Giám khảo Mạnh Quỳnh khen Gia Đạt có giọng ca hay nhưng quá nhiều năng lượng, nên tiết chế lại, nhẹ nhàng hơn và giữ chất riêng của mình. Còn Đặng Tú có vẻ hơi nhút nhát, có giọng nhưng cần mạnh mẽ hơn. Giám khảo Đan Trường nhận xét thí sinh Đặng Tú có chất bolero nhưng chưa thật sự ngấm vào máu, cần bứt phá hơn còn Gia Đạt thì chất bolero ngấm quá nhiều, thậm chí hơi bị “quá”. Kết quả, chiến thắng đã thuộc về thí sinh Gia Đạt.
MC Quốc Hương đối kháng cùng với nam ca sĩ Trọng Khương trong ca khúc Kỷ niệm xa bay (sáng tác Nguyễn Vũ) với phần hỗ trợ của Thiên Bảo - Á quân Solo cùng Bolero 2017. Với kinh nghiệm ca hát nhiều năm, tự tin sân khấu và giọng hát truyền cảm, Trọng Khương đã nhận được nhiều lời khen của các giám khảo.
Giám khảo Đan Trường khen 2 thí sinh thể hiện rất chuyên nghiệp, hát hay, tuy nhiên trau chuốt nhiều quá nên tươi quá, phần nào mất đi tình cảm trong bài hát, theo anh ca sĩ Thiên Bảo là người thể hiện bài hát đúng với tinh thần nhất.
Giám khảo Phi Nhung thì khen 2 thí sinh hát quá hay, tiết tấu nhạc của 2 thí sinh khác nhau, khiến cho chị rất phục và cả hai với chị đều 10 điểm tuyệt đối. Giám khảo Mạnh Quỳnh nhận xét: “Trọng Khương hát lôi cuốn lắm, lên xuống, bỏ nhỏ, rất hay. Quốc Hương xử lý ca khúc rất tốt, hoàn hảo, giọng hát rất sang. Anh hy vọng cả hai đều vào vòng trong để cho thấy mùa 5 của chương trình có những thí sinh rất mạnh”. Với nhiều lời khen của các giám khảo, cả Trọng Khương và Quốc Hương đều thẳng tiến vào vòng trong.
Tiết mục của Trọng Khương - Quốc Hương và Thiên Bảo
Người đẹp Hà thành Dương Huệ đối kháng với người đẹp Bình Thuận Như Ý trong ca khúc Sao anh nỡ đành quên (sáng tác Tô Thanh Tùng) với phần hỗ trợ của ca sĩ Thu Hằng - Quán quân Solo cùng Bolero 2016. Nhận xét về phần thi của 2 thí sinh, giám khảo Đan Trường lưu ý Như Ý hạn chế lên cao quá, Thu Huệ có giọng hát đẹp nhưng áp dụng kỹ thuật thanh nhạc chính thống nhiều quá, trau chuốt quá nên làm mất đi cái chất của Bolero, cần tiết chế lại.
Giám khảo Mạnh Quỳnh cũng nhắc nhở 2 nữ thí sinh bớt ngân và sự trau chuốt phải tùy vào từng ca khúc. Giám khảo Phi Nhung nhắc nhở: “Sân khấu là nhà của mình, khi lên sân khấu rồi thì giống như nhà mình vậy, muốn đi đâu thì đi, 2 em phải diễn xuất sao cho lôi cuốn khán giả, bởi nhan sắc của 2 em rất đẹp”. Cả Như Ý và Thu Huệ đều được giám khảo chọn vào vòng trong.
Lâm Quốc Khải còn được biết đến với nghệ danh “thánh lô tô” Lộ Lộ gặp đối thủ là Lê Thu Hà - sinh viên Nhạc viện TP.HCM. Cả hai thể hiện ca khúc Chuyến xe lam chiều (sáng tác: Vinh Sử) với phần hỗ trợ của “thiên thần Bolero” Quỳnh Trang.
Giám khảo Mạnh Quỳnh nhận xét nghe Thu Hà ca không có chất thính phòng, chỉ có chất ngọt ngào của dòng nhạc Bolero, tuy nhiên cô nên chọn tông thấp hơn. Còn Khải ca giọng con gái luyến láy nên không thể hiện được sự mạnh mẽ của đàn ông.
Giám khảo Phi Nhung bất đồng quan điểm với Mạnh Quỳnh và cho rằng: “Thu Hà có giọng hát hay, chuẩn, cao, nhưng đừng vì vậy mà đẩy lên vì bolero cần nhẹ nhàng, ngọt ngào. Khải còn nhát sân khấu, nhưng chị rất thích khi em hát song ca, rất đàn ông”.
Giám khảo NSƯT Vũ Thành Vinh khuyên Quốc Khải nên mạnh mẽ, tự tin cả trong giọng hát lẫn biểu diễn, Thu Hà nên hạn chế nhắm mắt khi hát và tìm cái riêng biệt của mình. Quốc Khải giành chiến thắng trong cuộc đối kháng này.
Đêm bán kết đầu tiên có 8 thí sinh được đi tiếp là Lộ Lộ - Lâm Quốc Khải, Lê Vinh, Trọng Khương, Quốc Hương, Quang Thành, Như Ý, Thu Huệ và Gia Đạt. Thí sinh Thu Hà và Đặng Tú phải chia tay chương trình. Đêm bán kết thứ 2 sẽ tiếp tục với 5 cặp thí sinh tiếp theo.