Ngoài 3 giám khảo quen thuộc là danh ca Phương Dung, danh ca Họa Mi, ca sĩ Thanh Hà, tập tối qua còn có sự góp mặt của MC - nhà báo Phước Lập trong vai trò là giám khảo khách mời. Với những nhận xét duyên dáng và tinh tế, Phước Lập đã tiếp thêm nhiều động lực và khích lệ tinh thần cho 8 nghệ sĩ.

Vào vai cô gái Đà Lạt đợi chờ người yêu trên xứ hoa đào, Hoa khôi đồng bằng sông Cửu Long Nam Em mở đầu đêm thi với ca khúc “Đà Lạt xa nhau” của nhạc sĩ Anh Bằng. Ngoài khung cảnh thác đổ, để tái hiện hình ảnh của Đà Lạt trên sân khấu Tình Bolero, chương trình đã “vời” hẳn một cỗ xe ngựa thật với chú ngựa bạch rất đẹp lên sân khấu. Nam Em đã thể hiện ca khúc với giọng hát ngọt ngào, trong trẻo nhưng đượm buồn như chính thành phố ngàn thông reo. Với ca khúc “Đà Lạt xa nhau”, Hoa khôi Nam Em nhận được 37,75 điểm từ 4 giám khảo.

Sau phần thi của Nam Em là phần thi của nam diễn viên điển trai Minh Luân. Để kết nối 2 tiết mục, ngay khi Nam Em vừa thể hiện xong ca khúc “Đà Lạt xa nhau”, Minh Luân xuất hiện trên sân khấu và vào vai người yêu của Nam Em – người đã khiến cô chờ đợi, nhớ nhung. Vì công việc, Minh Luân phải đi công tác xa thường xuyên và đến 6 tháng mới lên Đà Lạt thăm người yêu một lần nên cô quyết định bỏ đi. Không hiểu vì sao bị người yêu bỏ rơi nên Minh Luân đã trút giận vào chú ngựa bạch và có những màn đối đáp hài hước với MC Trác Thúy Miêu về lý do Nam Em bỏ đi. MC Trác Thúy Miêu đã nói luôn: “Chị đây mà em xa chị một tháng chị cũng bỏ nữa là Nam Em”.Phần đối đáp, hoạt cảnh giữa Minh Luân và MC Trác Thúy Miêu cũng là câu chuyện để dẫn vào ca khúc  “Hai lối mộng” của nhạc sĩ Trúc Phương mà Minh Luân chọn thể hiện trong đêm thi.  Tổng điểm của Minh Luân trong đêm thi rất cao: 39,5 điểm.

Trong đêm thi tối qua, nam diễn viên Quý Bình hóa thân thành chàng trai chân quê đến thị thành học hành, rồi sau đó trở thành danh ca phòng trà “tắm” trong hào quang phố thị, nhưng anh vẫn luôn đau đáu về một mối tình nơi thôn quê. Sau nhiều năm bôn ba, anh trở về quê cũ để tìm người yêu nhưng do gia đình người yêu vỡ nợ, phải bỏ quê mà đi nên anh mất liên lạc. Từ đó, anh bắt đầu cuộc hành trình tìm kiếm người yêu. Anh tìm giữa dòng đời, anh tìm trên sân khấu từ năm này qua năm khác. Mỗi khi lên sân khấu hát, anh đều thể hiện ca khúc Xin còn gọi tên nhau – ca khúc kỷ niệm của anh và người yêu, đến mức khán giả không muốn nghe nữa nhưng anh vẫn hát. Trong không gian phòng trà lấp lánh ánh đèn, ca khúc “Xin còn gọi tên nhau” của nhạc sĩ Trường Sa được Quý Bình thể hiện nồng nàn, trữ tình với phần đệm đàn piano của nhạc sĩ Thanh Tâm và kèn saxophone Quốc Ân. Với phần thi này, Quý Bình đã đạt 39,5 điểm, Phi Nga đạt 38,5 điểm.

Cặp đôi ngôn tình thứ 3 trong đêm thi chủ đề: “Những nhạc phẩm vàng son” là nữ doanh nhân Việt Hòa và chuyên gia trang điểm Tuấn Tú. Cả hai vào vai một cặp đôi yêu nhau nhưng vì gia cảnh nghèo khó nên chàng trai Tuấn Tú đã không dám mang trầu cau sang hỏi cưới Việt Hòa. Vì chữ hiếu, cô gái Việt Hòa đã nghe theo lời bố mẹ lên xe hoa lấy chồng giàu sang. Sau nhiều năm, họ tình cờ gặp lại nhưng tất cả cũng chỉ còn là hoài niệm bởi cô gái đã yên bề gia thất. Để thể hiện , doanh nhân Việt Hòa chọn ca khúc “Nụ tầm xuân” của nhạc sĩ Phạm Duy để thể hiện sự tiếc nuối khi phải sang ngang cùng người mình không yêu và hoàn cảnh trớ trêu của cô gái đã có chồng “như chim vào lồng, như cá cắn câu”.Ca sĩ Thanh Hà đã cho Tuấn Tú 10 điểm. Tổng điểm của anh là 39 điểm.

Ở các đêm thi nước, diễn viên Tấn Hoàng đã đóng cặp với hoa khôi Nam Em và diễn viên/đạo diễn Phi Nga, trong đêm thi tối qua, anh lại tiếp tục có mối tình chênh lệch tuổi tác với người mẫu ảnh Maria Đinh Phương Ánh. Trong phần hoạt cảnh, anh vào vai một anh chàng vì hoàn cảnh nghèo và có tuổi nên gia đình Phương Ánh không đồng ý cho cưới và bắt cô đi lấy chồng giàu. Trên cây cầu, họ đã nói những lời cuối cùng và chia tay nhau. Diễn viên kịch nói Tấn Hoàng đã thể hiện ca khúc “Xót xa” của nhạc sĩ Tô Thanh Tùng. Tổng điểm của diễn viên Tấn Hoàng là 40 điểm, số điểm cao nhất Tình Bolero từ đầu đến giờ.

Tiếp nối câu chuyện tình của Tấn Hoàng, người mẫu ảnh Maria Đinh Phương Ánh đã phải đóng vai ác khi vào vai cô gái trẻ đẹp từ chối tình cảm của Tấn Hoàng bằng những lời tàn nhẫn bởi vì yêu quá nên muốn giải thoát cho nhau. Đinh Phương Ánh đã thể hiện ca khúc “Bài không tên cuối cùng” của nhạc sĩ Vũ Thành An. Người mẫu ảnh Maria Đinh Phương Ánh đạt số điểm là 37,5 điểm.

Sau 5 đêm thi, Quý Bình hiện đang dẫn đầu bảng xếp hạng với 117,25 điểm, kế đến là diễn viên Minh Luân và diễn viên Tấn Hoàng cùng đồng số điểm 116. Đứng vị trí thứ 3 là nữ doanh nhân Việt Hòa với 115 điểm . Vị trí thứ 4 là nữ đạo diễn, diễn viên Phi Nga 114,25 điểm, kế đến là Hoa khôi Nam Em 113,75 điểm, chuyên gia trang điểm Tuấn Tú 113,75 điểm và cuối cùng là người mẫu Maria Đinh Phương Ánh 113 điểm. Chỉ còn 1 đêm thi nữa chương trình sẽ bắt đầu loại thí sinh đầu tiên.